CAS № 76-05-1 Трифторуксусная кислота для промежуточного звена пестицида

CAS № 76-05-1 Трифторуксусная кислота для промежуточного звена пестицида

Трифторуксусная кислота (TFA) представляет собой фторорганическое соединение с химической формулой CF3CO2H.Это структурный аналог уксусной кислоты, в котором все три атома водорода ацетильной группы заменены атомами фтора, и представляет собой бесцветную жидкость с уксусным запахом.

TFA является более сильной кислотой, чем уксусная кислота, с константой кислотной ионизации Ka, которая примерно в 34 000 раз выше, поскольку сильно электроотрицательные атомы фтора и, как следствие, электроноакцепторная природа трифторметильной группы ослабляют кислородно-водородную связь (что позволяет увеличить кислотность) и стабилизирует анионное сопряженное основание.TFA широко используется в органической химии для различных целей.

TFA является предшественником многих других фторированных соединений, таких как трифторуксусный ангидрид, трифторперуксусная кислота и 2,2,2-трифторэтанол.Это реагент, используемый в органическом синтезе из-за сочетания удобных свойств: летучести, растворимости в органических растворителях и силы кислоты. ТФУ также менее окислительна, чем серная кислота, но более доступна в безводной форме, чем многие другие кислоты.Одной из сложностей при его использовании является то, что ТФУ образует азеотроп с водой (точка кипения 105 °C).

TFA широко используется в качестве сильной кислоты для удаления защитных групп производных трет-бутила боковой цепи в синтезе пептидов Fmoc и в других органических синтезах для удаления трет-бутоксикарбонильной защитной группы.

При низкой концентрации TFA используется в качестве ионного связывающего агента в жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) органических соединений, особенно пептидов и небольших белков.TFA является универсальным растворителем для ЯМР-спектроскопии (для материалов, устойчивых в кислоте).Он также используется в качестве калибранта в масс-спектрометрии.

TFA используется для производства солей трифторацетата.